ListBox ima Style property koji možeš podesiti recimo na lbOwnerDrawFixed, i onda crtati pomoću OnDrawItem događaja.
pogledaj po helpu, postoji i primer. recimo, selektuj list box, odaberi Events tab u objekt inspektoru, i selektuj OnDrawItem događak. onda klikni F1 i čitaj sve što nađeš vezano za to.. (sintaxu, See Also, Examples...)