Ni jedna od baza (Oracle / MS SQL) nije preterano srećna / operativna u radu sa binarnim podacima (slikama) - ovo iz iskustva. Može, ali nije zdravo :-)
Standardno rešenje je:
- odvojiš direktorijum pod web sajtom
- daš prava ASPNET / IUSR_xxxxx useru da piše/briše po tom direktorijumu
- svakoj novoj slici izgenerišeš GUID, snimiš je pod tim imenom (tipa 232-234-2-324.jpg) iz ASP.NET aplikacije u taj folder
- u bazu upišeš samo tačnu adresu do slike.
Posle ovoga radiš kao sa bilo kojom statičnom slikom, samo što adresu slike čitaš iz baze.