JBoss i Glassfish su Java EE serveri, TomCat nije (TomCat je web kontejner). Prva 2 dakle imaju sve što i TomCat plus još mnogo drugih stvari, ali pitanje je šta ti treba.
Kreni sa TomCatom (bez problema radiš JSP, Struts, itd), a posle ćeš i sam videti..
JBoss je dosta raširen u industriji, a Glassfish je relativno nov, ali lepo podržava Java EE 5.
Commercial-Free !!!