Jeste prošlo 2 godine, ali evo da odgovorim, možda nekom pomogne. :)
Ja bih uradila ovako:
Učitaš sve pesme u Winamp, selektuješ sve u playlisti, desni klik, Send to, Auto tag.
Na taj način ubaciš sve podatke o pesmi u ID3 tag. Onda u opcijama, titles podesiš da ti vuče %year% %artist% - %title% ili tako nešto.
Onda ti treba softver koji će ti automatski imenovati pesme u odnosu na ID3 tag. Mislim da se baš zove Mp3 tagger. Ima raznih, čak besplatnih.
I to je to. Jedina je začkoljica ako neku pesmu Winamp ne prepozna, to moraš ručno.
Ivana