Ok, konacno sam povezao loncice

da nisi ovo pokrenuo ne bih ovo ni provalio.
Evo sta se desava.
1. Ne moze se registrovati samo preko manifesta, a razlog za to je:
2. SQL CLR uopste ne koristi CLR, ne samo da ne zna da ucita assembly iz GAC-a vec to ni ne pokusava jer:
3. kad registrujes assembly sa CREAT ASSEMBLY SQL ucita DLL i (pazi sad ovo) smesti njegov id u master.sys.assemblies a KOMPLETAN DLL binary (da, ceo fajl) smesti u varbinary polje [content] u tabeli master.sys.assembly_files
Kad mu zatreba instanca tipa iz asemblija SQL CLR instancira asembli i sam tip direktno iz svojih master tabela, verovatno sa Assembly.Load(byte[]), dakle ne ucitava sa diska i ne ucitava iz GAC-a. Sto se njega tice nakon sto registrujes mozes slobodno i da obrises dllove sa diska.
Ovo sad objasnjava i tvoj drugi problem, kad uradis CREATE ASSEMBLY sa velikim asemblijem, isti ide u master-ov transaction log

kao deo INSERT INTO sys.assembly_files transakcije.
▪ The problem with Socialism is that eventually you run out of other people's money - Lady Thatcher
▪ Success is: 1% inspiration, 98% perspiration and 2% attention to detail
▪ When the only tool you know how to use is a hammer every problem begins to look like a nail